Diazo Biotin-PEG3-azide（重氮生物素-三聚乙二醇-疊氮）是一種集生物素特異性結(jié)合、點(diǎn)擊化學(xué)活性與光敏反應(yīng)特性于一體的多功能生物化學(xué)試劑。

一、基本信息

• 中文名稱：重氮生物素-三聚乙二醇-疊氮（或重氮生物素-PEG3-疊氮、重氮生物素-疊氮化物等）

• 英文名稱：Diazo Biotin-PEG3-azide

• CAS號(hào)：1339202-33-3

• 分子式：C33H45N9O7S

• 分子量：711.84

• 外觀：淺黃色或白色固體

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與功能

Diazo Biotin-PEG3-azide由生物素（Biotin）識(shí)別單元、PEG3（三個(gè)乙二醇重復(fù)單元的柔性親水鏈段）、疊氮基（–N?）和重氮基（Diazo）組成。這種結(jié)構(gòu)使其具有多功能性，可以用于多種化學(xué)反應(yīng)和生物標(biāo)記實(shí)驗(yàn)。

1. 生物素部分：

• 具有與生物素受體蛋白（如鏈霉親和素）結(jié)合的親和力，結(jié)合常數(shù)達(dá)到10?1? M級(jí)別。

• 用于生物分子的標(biāo)記、檢測(cè)和分離純化等操作。

2. PEG3鏈段：

• 提供空間間隔和柔性，減少非特異性相互作用。

• 增強(qiáng)水溶性和生物相容性，降低與鏈霉親和素結(jié)合時(shí)的空間位阻，提高反應(yīng)效率。

3. 疊氮基團(tuán)（–N?）：

• 高度反應(yīng)性，可以參與多種類型的化學(xué)反應(yīng)。

• 例如，與含有炔烴的分子發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC），形成穩(wěn)定的三唑鍵。

• 也可與含有DBCO或BCN基團(tuán)的分子發(fā)生環(huán)張力驅(qū)動(dòng)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC）。

4. 重氮基團(tuán)（Diazo）：

• 光敏基團(tuán)，在紫外或可見光照射下產(chǎn)生活性中間體（如碳烯或氮烯）。

• 與目標(biāo)分子（如蛋白質(zhì)）的C–H鍵、羧酸或胺基等發(fā)生共價(jià)交聯(lián)，實(shí)現(xiàn)“無(wú)靶"標(biāo)記。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物分子標(biāo)記：

• 標(biāo)記蛋白質(zhì)、核酸、多糖等生物分子，實(shí)現(xiàn)定位、檢測(cè)和分離純化。

• 例如，在蛋白質(zhì)組學(xué)中通過(guò)生物素-親和素體系富集目標(biāo)蛋白，結(jié)合質(zhì)譜分析實(shí)現(xiàn)特異性鑒定。

2. PROTAC分子合成：

• 作為PROTAC（蛋白降解靶向嵌合體）連接子，用于合成PROTAC分子。

• PROTACs通過(guò)將靶蛋白與E3泛素連接酶連接，誘導(dǎo)靶蛋白的降解，在藥物研發(fā)中具有潛在應(yīng)用價(jià)值。

3. 點(diǎn)擊化學(xué)試劑：

• 疊氮基團(tuán)可與帶有炔基的分子（如熒光染料或藥物分子）點(diǎn)擊反應(yīng)，快速引入可視化或功能化標(biāo)簽。

• 結(jié)合生物素的強(qiáng)結(jié)合特性，研究者可以高效富集并檢測(cè)目標(biāo)分子。

4. 生物醫(yī)學(xué)研究：

• 在蛋白質(zhì)標(biāo)記、細(xì)胞成像和藥物遞送等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。

• 例如，用于代謝標(biāo)記、活細(xì)胞成像和生物正交化學(xué)反應(yīng)。

5. 藥物遞送：

• 作為偶聯(lián)子，將藥物分子與生物素化的靶向系統(tǒng)連接，實(shí)現(xiàn)特異性遞送。

• 例如，與炔基修飾的藥物偶聯(lián)，再通過(guò)生物素–受體識(shí)別進(jìn)入特定細(xì)胞，提高藥物選擇性并降低副作用。

四、操作與儲(chǔ)存

1. 儲(chǔ)存條件：

• 通常需要在-20℃下儲(chǔ)存以保持其穩(wěn)定性。

• 避免反復(fù)凍融，防止光解和高溫降解。

• 儲(chǔ)液應(yīng)該立即使用，任何未用的溶液分裝小份冷凍于<-20°C。

2. 溶解性：

• 由于含有多個(gè)羥基（來(lái)自PEG）和生物素的水溶性部分，Diazo Biotin-PEG3-azide在水中的溶解性較好。

• 同時(shí)也溶于大部分有機(jī)溶劑（如二氯甲烷、DMF、DMSO、THF）。

3. 操作注意事項(xiàng)：

• 光敏性：重氮基團(tuán)對(duì)光敏感，需避光操作和儲(chǔ)存。

• 穩(wěn)定性：高溫或酸性環(huán)境可能導(dǎo)致重氮基團(tuán)分解，需嚴(yán)格控制反應(yīng)條件。

• 安全性：疊氮基團(tuán)具有潛在毒性，操作時(shí)需佩戴防護(hù)裝備（如手套、護(hù)目鏡）。

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