疊氮-PEG修飾的生物素衍生物的相關(guān)描述
2025-12-22
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Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide 是一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的多功能生物偶聯(lián)試劑,融合了生物素的特異性結(jié)合能力、PEG鏈的生物相容性及疊氮基團(tuán)的點(diǎn)擊化學(xué)活性,在生物標(biāo)記、靶向偶聯(lián)等領(lǐng)域具有特殊應(yīng)用價(jià)值。
一、基本信息
中文名稱:疊氮-PEG修飾的生物素衍生物(或生物素-三聚乙二醇-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-三聚乙二醇-疊氮)
英文名稱:Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide
分子式:C??H??F?N?O??S
分子量:857.95
外觀:白色至類白色固體粉末
純度:≥95%
溶解性:兼具水溶性與有機(jī)溶劑溶解性,可溶于水、DMF、DMSO、甲醇等常見溶劑,適配水相和有機(jī)相反應(yīng)體系
儲存條件:-20°C
結(jié)構(gòu)式:

二、結(jié)構(gòu)組成
該分子由多個(gè)不同的功能團(tuán)和聚合物鏈組成,包括:
生物素(Biotin):一種水溶性維生素,常用作標(biāo)記分子,因?yàn)樗梢员簧锼亟Y(jié)合蛋白(如鏈霉親和素)高度特異性地識別和結(jié)合。
聚乙二醇(PEG):重復(fù)單元數(shù)量為3,是一種線性聚合物,具有良好的水溶性和生物相容性,常用于藥物遞送系統(tǒng)和生物材料。
異硫氰酸酯官能團(tuán)(-NHCO-):也稱為氨基甲酸酯官能團(tuán),可以進(jìn)一步反應(yīng)形成氨基甲酸酯。
三碳鏈:用于連接不同的功能團(tuán),這部分較為復(fù)雜,包含一個(gè)羰基(-CO-),連接著另一個(gè)三碳鏈(-C3-),一個(gè)氨基(-NH-),以及一個(gè)三氟甲基酮基(-COCF3)。
疊氮基團(tuán)(-N?):常用于點(diǎn)擊化學(xué)中的環(huán)加成反應(yīng),尤其是與炔烴反應(yīng)形成穩(wěn)定的三唑環(huán)。
三、特性與優(yōu)勢
雙功能協(xié)同性:同時(shí)具備生物素的“特異性識別"與疊氮基團(tuán)的“高效反應(yīng)活性",可通過點(diǎn)擊化學(xué)快速偶聯(lián)至含炔基的生物分子(如蛋白質(zhì)、核酸、脂質(zhì)),再借助生物素-親和素系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)靶向富集、檢測或分離,功能銜接高效且特異。
優(yōu)良生物相容性:雙段PEG?鏈顯著提升分子水溶性,降低在生物體系中的聚集效應(yīng),減少對生物分子活性(如蛋白質(zhì)折疊、核酸雜交)的影響,適配活細(xì)胞、生物體液等復(fù)雜生物環(huán)境。
結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性高:酰胺鍵、氨基甲酸酯鍵及三氟乙?;揎椀闹虚g結(jié)構(gòu)均具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性,在中性、弱酸性或弱堿性緩沖液中不易水解,可耐受常規(guī)實(shí)驗(yàn)條件(如洗滌、離心、電泳)。
反應(yīng)特異性強(qiáng):疊氮基團(tuán)僅與炔基發(fā)生高效點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),反應(yīng)條件溫和(常溫、中性pH),無需苛刻試劑(如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、高溫),且副反應(yīng)少,適用于對反應(yīng)條件敏感的生物分子修飾。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
生物標(biāo)記:利用生物素的特異性結(jié)合能力,標(biāo)記目標(biāo)生物分子(如蛋白質(zhì)、核酸),便于后續(xù)的檢測與分析。
靶向偶聯(lián):通過點(diǎn)擊化學(xué)將標(biāo)記有生物素的分子偶聯(lián)至含炔基的靶向配體(如抗體、多肽),實(shí)現(xiàn)靶向遞送或成像。
藥物遞送系統(tǒng):作為藥物載體的修飾分子,提高藥物的生物相容性和靶向性。
生物材料:用于制備具有特定功能的生物材料,如生物傳感器、生物芯片等。
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