定義和特性

3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一種非哺乳動(dòng)物的高碳糖，常見(jiàn)于細(xì)菌的脂多糖和莢膜多糖中。

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

KDO的化學(xué)名稱(chēng)為3-脫氧-D-甘露-2-辛酮糖酸，這種化合物具有酮基和糖基，是脂多糖（LPS）中的一種酮糖基成分，存在于革蘭氏陰性菌的所有LPS中，并已被鑒定在幾種酸性外opolysaccharides中。

生物合成

KDO的生物合成途徑涉及一種酶，即3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)轉(zhuǎn)移酶，它負(fù)責(zé)將Kdo從CMP-Kdo轉(zhuǎn)移到脂質(zhì)A或其四?；?/span>-1,4'-雙磷酸前體，脂質(zhì)IVA。

合成方法

有多種方法可以合成KDO。一種方法是從D-甘露糖出發(fā)，通過(guò)三個(gè)步驟制備出KDO乙酯的di-O-異丙基苯腙衍生物，總產(chǎn)率約為75-80%。另一種方法是通過(guò)高度立體選擇性的異環(huán)己二烯-阿爾德反應(yīng)合成，這是一種新型的催化劑，用于Diels-Alder反應(yīng)。

應(yīng)用

KDO由于其特別的化學(xué)性質(zhì)和在細(xì)菌細(xì)胞壁中的作用，已經(jīng)被廣泛研究。例如，它的立體選擇性α-糖苷化方法已經(jīng)被描述，其中使用了宏環(huán) bicyclic Kdo 捐贈(zèng)者作為橋頭氧正離子前體，其立體選擇性不受底物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件的影響。

相關(guān)產(chǎn)品：

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